窦怀贞长期依附于韦皇后，不过在韦皇后身死的时候，他却没有为其尽忠，而是选择新的买主。韦皇后被相王李旦等一干人杀死后，窦怀贞为了自保，竟派人勒死了当初李显赐给自己的那个老女人。因为这个举动，窦怀贞又受到了太平公主的保护。
窦怀贞这个无耻的小人，来来回回左右于各个势力，不过，他最终的下场也不太好。李旦时期，窦怀贞尚能发挥他宰相的作用，但是随着李隆基的即位，他的地位就岌岌可危了。为了孤注一掷，窦怀贞将法宝压在了太平公主的身上，不过，李隆基毕竟不是无能之辈。
当时，李隆基已经掌握了所有的禁军，窦怀贞一伙人根本没有翻身的机会。公元713年，李隆基率领禁军发动政变，太平公主被赐死，这位奉承宰相窦怀贞明白自己已经回天无力，便在自己的家中上吊自杀了。
