据《史记》记载，刘邦某日听说从外地搬来了一位和县令关系很好的吕公，便前去凑热闹。令人无语的是，刘邦身上分文无有，却谎称自己带来了贺钱一万，从而"骗"得了吕公的关注，甚至还将其女儿娶回了家。对于这样的刘邦，就连萧何都给出了"刘季固多大言，少成事"的评价。
或许是因为自己不拘小节的性格和儒家倡导的"克己复礼"等思想正好背道而驰，刘邦十分瞧不起儒生，以至于"诸客冠儒冠来者，沛公辄解其冠，溲溺其中。与人言，常大骂。"也就是说，刘邦曾在见到儒生时将其帽子摘下，并当场撒尿其中，与人讨论时，他也常常破口大骂。另外，秦末诸侯魏豹也曾贬低刘邦道："汉王慢而侮人，骂詈诸侯髃臣如骂奴耳，非有上下礼节也。"显然，这样的刘邦几乎和市井流氓别无二致，全然没有人们印象中的"君主风范"。
不过，表面上的种种流氓行径、无耻姿态并不能代表刘邦的全部，在举止荒唐、言行粗鲁的同时，他也是一位杰出的领导人。建立汉朝以后，刘邦曾询问高起、王陵自己为何成功，项羽为何失败，而后两者回答道："陛下慢而侮人，项羽仁而爱人。然陛下使人攻城略地，所降下者因以予之，与天下同利也。"
