"老骥伏枥，志在千里；烈士暮年，壮心不已"是曹操的晚年心境的真实写照，但此时的他已经痛失两名爱子且为偏头痛所扰，恐怕自己时日无多的曹操自然要着手选定继承人的问题。
长子曹昂本是曹操最为倚重的儿子，文武双全的曹昂早就被曹操选定为自己的最佳继承人，但曹操因为没管住自己的下半身害死了他。建安二年，曹昂随曹操出征张绣所在的宛城，张绣打开城门投降曹操，但曹操竟然要纳张绣的婶婶为妾，张绣为此便萌生了杀机。
得意忘形的曹操被张绣抢先一步下手，曹昂为了救曹操而死，大将典韦断后被张绣部下所杀，曹操的侄子曹安民也死于这场哗变。
宛城之战可以说是曹操心中永远的痛，他的爱妻丁夫人在得知此事之后更是回到了娘家，从此以后再也没有回到曹操的身边。曹昂死后的12年后，曹操再一次失去了他喜爱的小儿子曹冲，就是我们非常熟悉的称象的曹冲，他和砸缸的司马光、让犁的孔融等人一样，是历史上著名的神童。
