曹操看到孙策吞并江东，他却与袁绍在官渡等地相持，无力东顾，于是叹息道："今后恐怕无法遏制孙策的扩张了。"他为了避免树敌过多，只能对孙策实行安抚。曹操让扬州刺史严象举荐孙权为茂才，还将胞弟的女儿许配给孙策的胞弟孙匡，又为儿子曹彰迎娶孙贲的女儿，结成秦晋之好。总之，曹操无所不用其极，都是为了讨好、稳住孙策。
《三国志》：是时哀绍方强，而策并江东，曹公力未能逞，且欲抚之。乃以弟女配策小弟匡，又为子章取贲女，皆礼辟策弟权、翊，又命扬州刺史严象举权茂才。
由此可见，孙策在曹操心中的地位有多重，他已经将其放在与袁绍同级别的地位了。孙策在统一江东后，雄心壮志，想要北伐，袭击许昌，迎奉汉献帝，匡扶汉室。他不是随便说说，而是付诸于行动，秘密整顿军队，暗中调兵遣将。
但是，在他即将北伐，奇袭许昌的时候，他在丹徒山打猎被杀死的吴郡太守许贡的三个门客行刺。孙策及其部下虽然将三个刺客全部击杀，但是他也身受重伤，被救回不久之后身亡，年仅26岁。
