在《三国演义》中，曹操曾经说过这么一段话：''龙能大能小，能升能隐：大则兴云吐雾，小则隐介藏形。龙之为物，可比世之英雄。''由此可见，在曹操的心目当中，只有真龙才可以英雄相称。而更重要的是，曹操与孙坚同为公元155年出生，所以说如果按照年龄论辈分的话，曹操和孙坚是一辈儿的。而孙坚之子孙策，公元175年出生，比曹操小了二十岁，曹操完全就把孙策当做了小辈来对待，自然不会认可他为英雄。
更何况当时的情景中，很明显曹操是在试探刘备。他是绝对不会承认孙策为当世英雄的。不然他怎么向下引出''今天下英雄，唯使君与操耳！''这样的结论，来试探刘备是否有匡扶天下之志呢？并且在曹操的心目中，孙策只是个小辈，在其与刘备青梅煮酒论英雄时，孙策还没有真正的崛起，势力还有些微弱，当时目光长远，胸怀大志的曹操自然不把其放在眼里。且曹操曾经与孙坚一同讨伐董卓，自然知道孙坚的实力。面对其子孙策，自然清楚其有多大的实力，也不会对其多加关注。
第二，曹操认为孙策能够成功，是因为借助了其父孙坚的影响力，不是自己拼搏。
