志向远大之人往往有过人之处，娄圭最值得令人惊叹之处，便是他的随机应变能力超强，总能在别人意想不到的地方寻找到破解难题的"出路"。例如，娄圭曾因藏匿亡命之徒被判死刑，并关入牢狱之中，但不久便想方设法逃出。当发现追捕他的官吏后，娄圭急中生智，在隐蔽处更换衣服，看起来像是帮助捉拿逃犯之人，从而迷惑住官吏并得以逃脱。
宗室大名士刘表出任荆州牧后，娄圭因为仰慕他的德行，便在荆州北部招募了一支军队，然后带领他们投奔刘表。刘表统治荆州期间，重用外戚蔡瑁家族及大谋士蒯越、蒯祥兄弟，但出于嫉妒或防范的心理，对跟他关系一般的才能卓绝之士，却采取疏远的态度，其中便包括娄圭。因而，娄圭在刘表手下做事并不开心，每日郁郁寡欢。
荆州牧刘表
娄圭投靠刘表后，被委以笼络、招降北方流亡士人的工作，但成果并不明显。尤其是扶风郡流民首领王忠，因为不愿归顺刘表，竟然率领部众袭击娄圭，夺走他麾下大量的士兵和马匹，然后将他们作为"见面礼"，献给此时已出任兖州牧的曹操。"光杆司令"娄圭进退失据，由于没有脸面再见刘表，加之本来就不满意于受轻视的处境，于是在犹豫一番后，也北上投靠老朋友曹操。
