常遇春和朱元璋一样都是苦出身，因为不甘心一辈子在田间，使得他后来选择去武馆习武，由于常遇春是苦出身，身上没有钱，自然也就支付不起学费，因此选择了在武馆打工来换取习武的机会。
随着时间的积累，常遇春的武功也越来越好，不仅武功练得好，还精于骑射，各种兵器也使的十分不错，常遇春身处的环境是元朝末年，这个时期正值乱世，天下群雄并起。
常遇春并不满足于现在的状况，加上他也忍受不了长期挨饿的生活，在这种情况之下，使得他后来加入到了绿林大盗刘聚的队伍之中，刘聚看到常遇春生的健硕，加上作战十分勇敢，于是便将常遇春封为什夫长。不仅如此，之后的常遇春还成为了他的心腹。
后来的常遇春常常随着刘聚打家劫舍，由于常遇春能力突出，使得他每次的收获都十分丰厚，使得常遇春之后的生活，也变得较为不错，不过随着时间的增长，常遇春觉得老是打家劫舍并没有什么前途，使得他在当时萌生出了想要的退出刘聚队伍的想法。
