一是知情不报，放任胡惟庸谋反。当年，胡惟庸策划谋反时，曾经拉拢过李善长。李善长表现得很吃惊。在胡惟庸许以厚重的报答后，李善长没有将这件事及时汇报给朱元璋，而是表态说："吾老矣。吾死，汝等自为之！"揣摩李善长的本意，是两不相帮，保持骑墙。但正是这种暧昧的态度，给他带来杀身之祸。
二是弟弟侥幸逃脱一命，却不知感恩。1380年，"胡惟庸案"爆发，胡惟庸被诛杀九族，受牵连者不计其数。当时也有人检举李善长弟弟李存义父子是胡惟庸党羽，朱元璋没有杀掉李存义父子，将他们安置在崇明。这可是天大的恩情啊，李善长却不知感恩，不向朱元璋表示感谢，让朱元璋含恨在心，记上了一笔账。
三是私自向徐达借兵，扩建府第。1390年，李善长打算扩建府第，人手不够。人手不够，这对大明王朝的2号人物李善长来说，本来并非什么难事，可李善长偏偏向老乡、同事、又是朋友的信国公汤和借人--而且是狮子大开口，张嘴就是300营卒。在战争年代，李善长要借兵，别说300，就是3000、30000也是一句话的事情。但这是和平年代，你借兵干什么？谨小慎微的汤和没有答应，还向朱元璋奏报了。朱元璋在心里又记下一笔账。
四是滥用职权，徇私枉情。1390年4月，南京有一批犯人被发配到边疆去开荒，里面有李善长的亲戚丁斌。李善长历来就很看重同乡之谊，便开口向朱元璋求情。朱元璋很反感拉帮结派、徇私枉情，一怒之下将丁斌严刑拷打，从重处理。丁斌曾经在胡惟庸家里做事，严刑拷打之下将李存义父子与胡惟庸暗中交往的事情供出来。
