1368年2月，朱元璋开始为王朝定下传统，即立朱允炆的父亲朱标为太子，因为朱标是他的长子。朱元璋的目标是为皇位的合法继承树立一个正式的原则，希望以此杜绝将来在皇位继承问题上的纷争。朱标在许多方面都不像他的父亲：他性情温和而有教养，但不很勇武。明太祖虽然对他的第四子朱棣的军事才能有很深的印象，但为了王朝的利益，他仍把朱标看作最恰当的继任人选。使皇帝震悼不已的是，朱标在他的盛年37岁时（即1392年5月17日）死去，谥号懿文太子。按照原则，嫡长子不在则应立嫡长子嫡长孙，但是朱标大儿子早夭，而朱元璋看到嫡长子次孙朱允炆表现的十分孝顺而很是喜欢，后来立其为太孙。
其实给建文帝一个总体评价，就是一个不负责任的人，患得患失，太过自私，没有主见，人云亦云。别看跟朱元璋对策一套一套的，那是站着说话不腰疼，看人挑担不吃力。真让他单挑大梁，要的是血性和担当。这一点比起崇祯差远了。国君死社稷，我把事搞砸了，我负责。朱允炆呢，麻利溜了。削藩也是，软柿子好捏往死了捏人家，一遇到硬茬子，怂了，马上不削了。其实你削的就是朱棣这种刺头，别人不削他们能咋地。打仗时候一会儿恨不得把朱棣挫骨扬灰，一会儿又怕打死叔叔名声不好听，让大家手下留情。现在职场有句话，要么狠要么忍要么滚。朱允炆既不能狠也不能忍，最后就只好滚蛋了。
建文四年六月，燕军渡江直逼南京城下，谷王朱橞与曹国公李景隆开金川门迎降，京师遂破。燕兵进京，在燕王军队抵达后的一场混战中，南京城内的皇宫大院起了火。当火势扑灭后在灰烬中发现了几具烧焦了的残骸，已经不能辨认，据太监说它们是皇帝、皇后和他的长子朱文奎的尸体。朱棣登位后，将忠于建文的诸臣剥皮的剥皮，下油锅的下油锅，把他们的女眷罚到教坊司当官妓，实行残酷的"转营"，即轮流送到军营中去，一个女子每一日一夜要受二十余男子的凌辱，情况还要经常报告朱棣，有被摧残至死的，朱棣就下圣谕将尸体喂狗吃了。但朱允炆的下落终成为一件悬案。谁也不能肯定他是否真的被烧死了；后来对他的帝业抱同情心的历史学家们都说他乔装成和尚逃离南京。当时官方的记载当然只能说皇帝及其长子已死于难中；否则，燕王就不可能名正言顺地称帝了。朱允炆最后的真正命运仍然是一个谜。
