刘邦本是一个小小的亭长，恰逢秦朝末年的乱世，以逃犯身份被沛县人拥戴为领袖，起兵反秦。在当时的天下，刘邦这支队伍很不起眼，虽然几次打败秦朝的平叛军队，可终究是势单力薄屡屡受挫，刘邦就带着弟兄们先投奔了景驹，而后又追随项梁，成为他手下的刘将军。
项梁是原楚国名将项燕的儿子，胸有韬略善于统兵，有侄子项羽这样的猛先锋，又打着恢复楚国的旗号把原楚怀王的孙子立为楚怀王，天下英雄纷纷汇聚在他的麾下效力，刘邦就是其中之一。
随着胜利一个接一个的到来，项梁渐渐有了轻敌之心，秦将章邯在被项梁打败之后，接受了朝廷的增援，连夜去偷袭定陶的项梁。据《史记高祖本纪》记载，为了不打草惊蛇，章邯让手下的士兵"夜衔枚袭"，就是在夜里行军的时候，嘴里还叼着树枝之类的东西，这样就避免发出声音。结果是项梁一个不防备，被秦军击败，自己也是兵败身亡。
当时刘邦正同项羽一道，率军攻打陈留，听说老大挂了，他们也没了主意，就同另一个将军吕臣一起回了彭城，吕臣驻扎在彭城东面，项羽驻扎在彭城西面，刘邦驻扎在砀郡。这时候章邯也大意了，他觉得项梁没有了，他手下的人都不足为虑，就先放过了楚国，集中兵力去攻打另外一个诸侯国，赵国。
