孙策与太史慈的首战，是因为孙策去光武庙祭拜，出来时非要去刘繇的地盘探看，结果被哨探发现，刘繇本来是惧怕孙策的，因为接到探报之后，他说这是孙策的诱敌之计，并不主张出战，但是太史慈却不这样想，他认为凭着自己的手段是可以制服孙策的，所以他纵马提枪出战，意欲将这个江东的小霸王抓住。当时在孙策身边有程普、黄盖、韩当、周泰、蒋钦等五员将，这五员将在东吴来说都可谓是佼佼者，不过却没有对太史慈进行合围，都是美滋滋的看着老大孙策和太史慈单挑。从这一点也可以看得出来，东吴将领对孙策的斗将能力还是有着极大信心的。
孙策与太史慈两个人首战五十个回合胜负未分，太史慈见凭着枪法很难取胜，所以诈败想引孙策入敌境，孙策在后面紧追，追上之后又是五十个回合的交手，仍然半斤八两，接着两个人各刺出一枪，又都被对方夹住，并在抢枪的过程中双双落马，又在步下厮打，结果仍然是平平。从这一战足以证明，孙策和太史慈的武力值极其接近，一百个回合的争斗再加上步战都没有分出高下。
