秦朝灭亡后的第五年，刘邦击败项羽，五个月后开始了嘚瑟的岁月。他问群臣，自己比项羽强在哪里，手下的高起、王陵告诉他，大王懂得跟人分享胜利果实，所以人们都愿意归附你。刘邦说：
公知其一，未知其二。夫运筹策帷帐之中，决胜于千里之外，吾不如子房。镇国家，抚百姓，给馈饷，不绝粮道，吾不如萧何。连百万之军，战必胜，攻必取，吾不如韩信。此三者，皆人杰也，吾能用之，此吾所以取天下也。项羽有一范增而不能用，此所以为我擒也。
刘邦的这一段话点出了历史上著名的“汉初三杰”，即张良、萧何、韩信三人。不过后人通常认为，这份名单里少一个人，这就是陈平。尤其是刘邦这段话最后的“项羽有一范增而不能用，此所以为我擒也”，正是陈平的功劳。
《史记·陈平世家》记载，陈平从项羽手下投奔刘邦之后，给汉王出主意，让他挑拨项羽和范增、钟离昧、龙且等人的关系，并且给了陈平四万斤黄金，让他随便使用。而陈平顺利的实施了离间计，让项羽开始怀疑这些自己最有本事、最忠诚的朋友，甚至连被他成为“亚父”的范增也开始怀疑，更可气的是范增让他火速进攻荥阳杀掉刘邦，而项羽居然还怀疑范增通刘邦，结果范增跟项羽辞职，不久后就被气的毒疮发作而死。
刘邦的“三杰”功劳绝大，而项羽的“三杰”则被陈平一人清除，双方实力此消彼长，才是刘邦取胜的全面原因，仅此一件事情，其功劳就不在汉初三杰之下。而且在韩信逼迫刘邦封自己为假齐王的时候，正是陈平踩了刘邦一脚，才让刘邦幡然醒悟，没有酿成大祸。
刘邦刚刚干掉项羽，就有人告发楚王韩信造反，刘邦问将领们怎么办，大家回答“亟发兵坑竖子耳（发兵活埋了这小子）”。只有陈平让刘邦认清现实，明白韩信用兵如神，不可以正面交锋，随后设计让刘邦“南游云梦”，趁机活捉了韩信，轻而易举的解除了祸患。
