经过连番激战，梁山大军终于收复了王庆侵占的各个城池，向王庆的老巢——南丰逼近。王庆也知道接下来的一战将决定自己的命运，便集结了南丰城中的所有兵力，亲自出征，欲与梁山大军决一死战。在这场较量中，尽管王庆以失败告终，但却出现了一位武艺高深莫测的人物。这个人，名叫李助。
说到李助在跟随王庆之前的职业，是书中较少出现的一个行当——算命先生。当时，李助在开封府以算命为生，偶遇时任开封府副排军的王庆。王庆在家中意外摔伤，在买药途中与李助相遇。李助为王庆算了一卦，道出王庆有难。没过几天，王庆就因为与童贯之女娇秀的私情遭到童贯的报复，被刺配充军至陕州牢城。
在充军途中，王庆经过新安县。与龚家村的龚端兄弟相识，之后又杀死张管营一家，逃到了房州，并在此处与段三娘成亲，恰巧此时李助也来到了房州。此后，李助便协助王庆击败官军，杀死房山寨主廖立，并协助王庆起兵作乱，占据了六座军州，成为与宋江、田虎、方腊齐名的“四大寇”之一。王庆自封楚王，李助则被任命为军师，成为王庆的心腹。
