新野之战，张飞与许褚交锋，许褚不敢恋战；长坂坡之战，许褚率铁骑追杀刘备，被张飞直接杀散；华容道，许褚骑无鞍马来战张飞，随即张辽、徐晃联手夹攻张飞，因落荒逃亡中，都无心恋战；汉中之战，许褚因醉酒的原因，被张飞一矛刺中肩膀落马。
尽管许褚并未和张飞像模像样地进行打斗，但纵观张飞和许褚的打斗，张飞却明显地占据了上风，不论许褚是否醉酒，但被张飞一矛刺于马下，已是铁定的事实。
此外，许褚裸衣斗马超，前后加起来的二百三十余合，貌似不分胜负，但实际上高下已经立判，相对于许褚的大怒，剥了盔甲和衣服，赤条条地斗马超，马超功夫似乎在许褚之上，仍然衣冠很正，且气定神闲。
