在一次战斗中，董卓被张角的军队围攻，幸得刘关张三人及时救援，才救出董卓。然而董卓却因为刘备三人兄弟没有官职爵位而轻慢他们，当时张飞就想揍董卓，但是被刘表阻止。
而后来董卓进宫霸占朝廷，在十八路诸侯讨伐董卓时，吕布又帮董卓前来应战，所以张飞讨厌董卓，也讨厌跟随董卓的人。
三、没有打赢吕布
在虎牢关刘关张三人大战吕布这一场争斗中，张飞是一个和吕布交战的，打了三十个回合不分胜负，后关羽和刘备依次加入，吕布才逃跑。
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