刘邦在彭城（今江苏徐州）战败，向西溃退。彭越将过去攻占的城池也弄丢了，只好带领他的军队驻守在黄河北岸。汉三年（公元前204年），军队要生存、要发展，没有给养装备咋行？彭越独自率军队在黄河两岸和项羽楚军打起了游击战。他们在梁地（今河南开封）切断了楚军的粮草补给线。汉四年（公元前203年）冬；项羽与刘邦在荥阳（今郑州附近）相持不下，彭越乘机攻下了睢阳（今河南商丘）、外黄等十七座城池，直接威胁到楚国的后方。项羽只好派曹咎镇守成皋（今河南荥阳汜水镇虎牢关），自己则亲自率军收复失地。彭越则带着他的队伍北上谷城（今山东平阴县西南东阿镇）。彭越虽然丢掉了些城邑，但却打乱了项羽的计划，有利于整个联军扭转反楚的战局。
汉五年（公元前203年）秋，项羽的军队向南撤退到夏阳，彭越又攻克昌邑旁二十多个城邑，缴获谷物十多万斛，用作汉军的军粮。后来刘邦战败，派使者召彭越军前来援助，合力击楚。彭越以魏地初定，恐楚国来报复为由予以拒绝。刘邦追击楚军，在固陵反被楚军所打败。
刘邦为彭越、英布、韩信在关键时刻不肯参战发愁，问留侯张良咋办？张良说：“当初齐王韩信自立，非您本意，韩信自己也不放心。彭越平定梁地功勋卓著，也是您因为魏豹的缘故，才让彭越做魏相国。现在魏豹已死了，没有后嗣，彭越也想为王，可您却不早作决定。您可以跟他们约定：假如战胜楚国，睢阳以北到各城的土地，都分封给彭越，就让他为梁王；从陈以东的沿海地区，都分封给齐王韩信。齐王韩信的家乡在楚国，他的本意是想得到自己的故乡，可封他为楚王。那样的话，他们二人的军队马上就会来到的。倘若不能，事情的发展就不可预料了”。刘邦当即派人到彭越那里，依照留侯的计策行事。使者一到，彭越、韩信果然率领他们全部人马在垓下和刘邦的军队会师，大破楚军，项羽身死。那年春天，刘邦封彭越为梁王，在定陶建都。
汉十年秋（前197年），赵相国陈稀在代地（今河北蔚县东北代王城）谋反，汉高祖刘邦亲自前往平叛。大军到了邯郸，征调梁王兵马。彭越称病，派手下将领领兵去邯郸。刘邦很生气，派人去责备梁王彭越。彭越害怕了，想亲自前往谢罪。他的部将扈辄（hùzhé）说：“您开始不亲往，现在被人家责备了才亲去，去了就会被捉拿，不如发兵反叛”。彭越没有听从、继续装病。
