这种情况在元末时期变得猖獗，一方面因为日本局势变得微妙起来，开始出现南北分裂，即将步入"战国"时期，许多的落魄武士、商人或者浪人开始为生活骚扰沿海地区，其中当然也包括一些"官方"悄悄支持的行动；另一方面就是元军和各地的起义军展开大战，各方都把注意力集中在陆地战场，对于沿海那些鸡鸣狗盗的事并不在意，间接助长了其嚣张气焰。
抗倭战斗
这一时期一件很重要的事对抵挡倭寇影响很大，那就是朱元璋在统一全国的战争中建立起了一支大明水师，当明朝基本安定之后遂与日本展开联系，希望双方共同剿灭倭寇，当然当时的日本方面不是称这些人为倭寇。虽然与一个处在战乱的国家建立稳定的联系是困难的，但是借助于大明的水师作战，这一时期沿海的倭寇整体上表现出"快"的特点，也就是他们出其不意地出现在某个地方实施抢夺，然后快速逃跑，对于大明国这样的帝国来说，仅相当于某地出现了一伙神出鬼没的强盗，整体上不构成威胁，只是严重破坏了治安。
当足利幕府统一了日本之后，他也想消除南朝余孽，于是主动联合大明一起消灭倭寇，恢复海上贸易。这一时期双方联合打击下，这些行海盗之举的倭寇受到重大打击。当幕府将军死后，他的继承人却放弃了打击倭寇的政策，各地的大名开始争夺和明朝进行官方贸易的大权，加上各种利益的争夺，日本再次陷入混乱，并且一些没有贸易权的大名开始暗地里支持海盗行为，好从中获利。
