明朝开国功臣徐达之子徐辉祖画像
朱棣对于他这个儿子可谓是又爱又恨，毕竟舐犊情深，朱棣也不好过分处罚他，但也恨铁不成钢。公元1399年，朱棣正式扛起了"清君侧"的大旗，率领燕军主力攻向南京城。作为朱棣为数不多能征善战的儿子，朱高煦自然被任命为燕军先锋。
公元1400年发生的白沟河之战可谓是决定靖难之变胜败关键的重要战役。在这场战役中，朝廷和朱棣都投入了几乎全部的主力部队，朝廷方面出动六十万人，在大将李景隆的带领下进驻白沟河列阵以待，朱棣则率领二十万军队随后赶到了此地。从时间顺序上看，朝廷的兵马已经占据了地利，而且朝廷的军队数量和燕军数量形成了3：1的优势局面，燕军的境地变得非常险峻。
事实也确实如此，朱棣在白沟河之战中打的十分辛苦，几次都险些被都督瞿能父子活捉。直到朱高煦赶到，才将二人斩落马下。这场战役虽然以燕军胜利为告终，但燕军也为此付出了沉痛的代价，以至于为后来的东昌之败埋下了伏笔。
