此时，文丑沿着河追赶。纵观文丑和张辽、徐晃之战，文丑表现有值得称道的地方，也有让人叹息的地方。文丑能够在第一时间回马射向张辽，在不能射伤张辽之后，立刻改射其马，可以说应变迅速，从单挑的表现看，文丑还是很出色的。可是，当徐晃撤退之后，徐晃本应该在获胜之后快速带兵离开埋伏圈，重整兵马再战。可是文丑竟然沿着河追赶。一方面，不顾自己军队溃败的大局；另一方面，自己孤身独往，脱离了大部队。正是在这样的情况下，文丑遭遇了骑着赤兔马的关羽。书中写道："一将当头提刀飞马而来，乃关云长也。突如其来，与斩颜良时又自一样气色。大喝：'贼将休走！'与文丑交马，战不三合"关羽正面而来，文丑正在备战状态中，因此连战三个回合。为什么关羽能秒杀颜良，却没有一招砍死文丑？一个是关羽大喝，让文丑有了准备。一个是文丑必然已经知道关羽斩杀颜良之事，对关羽红脸这个特征必然已经知道，心中也有所提防。书中又写"文丑心怯，拨马绕河而走。关公马快，赶上文丑，脑后一刀，将文丑斩下马来。"文丑为何心怯？是关羽武艺超过许多？未必。一个原因是文丑知道眼前的红脸大汉就是秒杀颜良的高手。本来，文丑还是不相信传言，现在交手三个回合，看出关羽武艺果然出众。不过更关键的原因，是文丑孤身独往，将自己的部队甩在后面。而关羽却并非独自前来，书中写"忽见十余骑马，旗号翩翻，一将当头提刀飞马而来"。关羽这次是带着十多个亲随而来，这十来个骑兵，当是千军万马中冲杀过的老兵，武艺定然不俗。
于是，文丑估计自己必败，心中胆怯，于是回马准备逃走。按照常理，文丑也就逃走了。可是书中写得明白"关公马快，赶上文丑，脑后一刀"。很可能文丑一刀砍下，冲出包围圈之后，拉下关羽四五米远。在文丑看来，用正常的战马来追赶，已经无法一两秒之内赶上。没想到赤兔马超乎寻常，竟然飞速赶上，关羽一刀杀死文丑。可以说，文丑之死，一方面是他性格急躁，缺乏理智，面对大败做出追击的误判；另一方面，是对关羽所骑赤兔马的误判。战场之上万分凶险，一两秒的差别，就让文丑丢了性命。
