公元194年，曹操再次进攻徐州，刘备被其所败，幸得吕布等人祸乱兖州，曹操只得再次退兵。陶谦看着自己苦心经营的徐州被曹操祸害得不成样子，忧虑之下很快就病逝了。刘备就在徐州本土势力的支持下继任了徐州刺史可惜刘备当时的实力太弱，徐州对于他来说有些烫手了，西边的吕布，南边的袁术都盯上了徐州，最后刘备给吕布打得是找不着北，只得带着张飞等人投奔曹操。
东汉末年形势图
刘备在曹操这边算是过了两年舒心日子，既得了皇叔之名，又受到曹操格外优待。公元200年，刘备卷入了衣带诏事件，被曹操所破，刘备只得逃往袁绍阵营。翌年，刘备转投到刘表，被刘表安排驻防在荆州北部，这期间，刘备打败了夏侯惇。
之后几年，曹操忙着整合北方，双方因此没动干戈，直到公元208年，曹操大举南征，刘备被曹军一路撵着到了江夏，后来刘备联合孙权，在赤壁之战教会了曹操做人不要太狂的道理。
