在三国演义中，两个人还真有那么一次真正意义上的单挑，刘备在汝南获得了刘辟等人的上万兵马去攻打许昌。曹操立马带兵回来，双方在穰山相遇。许褚和赵云有了第一次的交锋，双方只是交战了三十多个回合，就各自回营。《三国演义》描述道：
操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负。
两个人没打多久，紧接着战场上一篇杀喊声。关羽从东南角杀出，张飞从西南角杀出。再加上赵云这边一起压向曹军，曹操大败，刘备这边得胜回到阵营。但是好梦不长，没过多久，刘备这边就被包围了。然后由赵云护佑开始撤退，不幸的是许褚追了上来。
赵云许褚第二次交锋
