建安二年（197年），曹操进占淮汝后，许褚率部众归附。曹操称赞许褚："此吾樊哙也。"立即拜为都尉，在曹操身边任宿卫都尉，负责曹操的警卫工作。因其力大寡言且忠实被称"虎痴"，统领的卫队成员皆称"虎士"。
建安三年（198年），跟随曹操征讨张绣，许褚为先锋，斩贼首万余，迁作校尉。
建安四年（199年），曹操又屯兵官渡。当时从士徐他等图谋造反，但由于许褚侍卫曹操，因而害怕而不敢谋变。当许褚离开休息期间，徐他等人怀刀进入。许褚回到家时突然心动，立即往还曹操帐侍卫。徐他等人对此并不知道，所以当入帐时看见许褚时皆大惊，连脸色都变了。许褚看到后立即把徐他等人杀掉。自此以后曹操更加亲近信任他，出入同行，不离左右。
建安九年（204年），从围邺城，力战有功，被赐爵关内侯。
夏侯惇
