第一次是至正二十八年（1368年），明军攻占通州，徐达命大军按兵不动整整七天，早就知道消息的元顺帝有足够的时间，从容离开大都。
明代思想家冯梦龙在《智囊》一书中记载：洪武初年，大将军徐达奉命追击元军，当明军将元顺帝围困在开平（今属河北唐山开平区）的时候，徐达故意留下一道缺口，使得元顺帝成功逃脱。
大将常遇春非常不满，认为徐达的做法令自己失去了一次立大功的机会。
徐达解释说："他虽然是夷狄，但毕竟曾经位列天子，号令天下，倘若我等把他抓回去，让主上如何处置？要么封他为侯，要么杀掉，我认为主上两者都不会认可，因此，只有让他逃脱才是最合适的做法。"
常遇春仍然不服气，等到明军班师还朝，朱元璋并没有怪罪徐达。
