当时曹操正要带领大军进入冀州城，本来是件挺高兴的事情，结果许攸在曹操即将进入城门之前，突然骑着马拦在曹操的面前，然后一边叫着曹操的小名，一边问他没有自己的话，他能有机会占领这冀州城吗？说完还笑得相当得瑟，弄得曹操手下的那帮将士们都对他颇为反感。而曹操，虽然当时只不过跟着他一起大笑了起来，但是实际上，他已经开始在心里讨厌起许攸了。
三、在许褚面前表现得太过于张狂，惨遭许褚斩下首级
许褚是曹操的贴身保镖，所以曹操去任何地方的时候，许褚也都会跟着他去。正因为如此，曹操非常看重许褚，对他也远比对别人要好很多。所以，在曹操的阵营中，纵使有官员比许褚的官位要高很多，他们也照样不敢慢待许褚。即便对方是像许攸这样的人物，也得乖乖在许褚面前夹着尾巴做人。可是许攸当时过于张狂，一喝酒就胡言乱语。结果一下子得罪了早就看他不顺眼的许攸，自然他的好日子就算是到头了。
