第二位让曹操忌惮的就是蜀国的大将关羽了。因为是身在蜀国的关系，关羽也被后世人们一步步推向了"武圣关公"的神坛，不过就算脱下这层神衣，他还有个"万人敌"的绰号。200年，关羽和刘备失散，被曹操逮住。
曹操早已久仰关公的大名，希望关羽能够投靠他，还给派人关羽伺候得好好的。但是关羽却一心只想着自己的大哥，没把曹操当回事。不过在白马之围中，关羽还是帮了曹操一把，一枪刺死了袁绍手下的将领颜良，算是报答了曹操的不杀之恩。如此的肝胆义士，曹操在放虎归山之后，不提防这点，怎么可能。
最后一名也是蜀国五虎上将中的一员--大将马超。歇后语有说："曹操遇马超---割须弃袍"，这虽然只是《三国演义》中引用南宋名将吴阶大败金军的一个例子，但是也足以见得马超在曹操心目中的地位。
