李擅长在明朝开国功臣排名中位居第三，也是最早追随朱元璋的大臣之一，不论是资历还是能力，都是首屈一指的。郭子兴活着的时候，对女婿朱元璋并不是太放心，加之他人的挑拨，下令夺走了朱元璋的兵权，而且还多次拉拢李善长，想让他辅佐自己，这样可以使朱元璋无人可用。
如果换成别人，肯定会毫不犹豫地跟着郭子兴混，毕竟他才是真正的老大，但李善长却没有，他果断拒绝了郭子兴，始终对朱元璋不离不弃，如此做法让朱元璋大为感动。从此之后，朱元璋视李善长为心腹，大小事宜都找他商议，然后再做决定。
朱元璋登基称帝后，对跟随自己打天下之人论功行赏，徐达功劳第一，常遇春次之，随后就是宣国公李善长了，而刘伯温连前五都没进。不久后，李善长又当上了左丞相、并兼任太子少师，成为文臣当中的老大，除了皇帝朱元璋之外，他在朝中影响力最大。
