张飞和许褚都是三国时期排名前十的猛将，他们各自都有自己的辉煌战绩，张飞曾经刺死纪灵、100合平吕布、220个回合平马超、杀退曹营八将，许褚曾经一口气斩杀袁绍军十余将、击败泰山四将联手、20合平吕布、230个回合平马超。按道理来说，张飞和许褚都曾经跟马超长时间打平手，武力水平应该是差不多的，但为何许褚每次见到张飞都感觉害怕，并且多次在张飞手上吃亏呢？原因其实不难。
许褚和张飞一共交手四次。第一次交手时是在新野之战，张飞与许褚交锋，许褚不敢恋战，直接跑了；第二次交手是在长坂坡之战，许褚率领铁骑追杀刘备，被张飞一人直接杀散；第三次交手是在华容道，许褚和张辽、徐晃联手夹攻张飞，都被张飞敌住；第四次交手是在汉中之战，许褚因为喝醉了酒，和张飞打了几个回合就被刺中肩膀落马。从四次交手的情形来看，许褚三败一平，平的那次还是和别人联手群殴的，从这里来看似乎许褚远不如张飞。
但实际上，我们仔细分析后会发现，其实并不是这样。第一次交战时，诸葛亮运用了水攻和火攻相结合的计策，分散了曹军的兵力，许褚和曹仁的军队都被水淹过，还被关羽杀败，士气大降，军无战心，又遇见生力军张飞的截击。此时逃跑方为上策，因此这次许褚跑了并不能证明他就弱于张飞。
