1380年，胡惟庸意图谋反，很多人都参与了，而李善长的弟弟也举报，朱元璋看在是他弟弟的份上，没有诛杀。李善长似乎以为这是理所当然的事情，心中依旧没有感激之情，朱元璋心里不快但也没有怪罪。直到1390年，李善长因为树敌太多，被人查出了和胡惟庸勾结的证据，被朱元璋逮捕。
当朱元璋要杀他的时候，他拿出了免死金牌，将皇帝当年赐予令牌时候的话再说了一面，这块令牌可以救自己两次的，这时候朱元璋冷笑了一番，对他说："擦亮眼睛，看金牌上面五个字。"李善长一看，写着"除谋反逆罪"，这时候他才后悔莫及，最后人头不保，还连累了全家人。
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