作为家中排行第三的刘邦，上头有两个哥哥为家中经济劳心劳力，自然轮不到自己，所以刘邦日子可以过得逍遥自在，甚至云游四海。
众所周知，刘邦的偶像是战国四公子之一的信陵君，因此刘邦不只心向往之，更是身体力行，还跑去追随张耳，当了好几个月的门客，满足了自己的游侠梦。
刘邦对文学的''略懂、略懂''，还可以从他的作品中窥探一二。垓下之战，刘邦使用了''四面楚歌''的计策，打算瓦解项羽大军的士气，因此要求戚夫人表演楚舞，自己则作楚歌以瓦解军心。
虽然刘邦在垓下所作的楚歌内容为何已不得而知，但是另外两首楚歌却是流传千古。汉高帝十二年，刘邦击败英布的主力后，路经故乡沛县时，邀集乡亲父老饮酒。在酒酣耳热之际，刘邦一边击筑，一边唱起了后来脍炙人口的《大风歌》：
