多年以来，有关李自成失败的原因，一直是争议问题。各方专家们对此各执一词，莫衷一是。有一种观点认为，李自成失败的根本原因是缺乏人才。清初史学家谷应泰认为，"自成者，非有殊才绝力"，"牛金星顾君恩辈，则井窥之智也，孽党刘宗敏白旺等，则瘈犬之猛也"，认为李自成本人才干有限，他的大臣才能更是一般，谋臣如井底之蛙，武将像猛犬，没有杰出人才为他规划合理可行的发展方针与路线，是他失败的根本原因。
还有一种观点认为，李自成败在了战略战术上。史学家顾诚认为，李自成对于当时天下大势缺乏清醒认识，眼光只局限在明朝关内形势上，而当时实力最强的清朝势力，却几乎完全不在他的战略规划之内。对"必然出现的满洲贵族的武装干涉，缺乏清醒的估计"，被打了一个措手不及。在山海关之战中，李自成采用的是死打硬拼的简单战术，而多尔衮则巧妙地以逸待劳，选择在李自成与吴三桂两败俱伤时才突然出手，战术布置也要高出一筹。
