徐州历来是兵家必争之地，对于割据南北一方的梁魏均有重要的战略意义。北魏当然不允许徐州落入南梁之手，立刻调集元延明、元彧率领两万人马阻截萧综。元延明派遣手下别将丘大千修筑堡垒阻挡梁军前进，梁军陷入非常不利的局势之中。然而陈庆之以硬碰硬的手法用两千人马硬撼敌阵。战斗一开始便呈现出一边倒的局势，倒下的并非处于劣势的梁军，而是占有优势兵力和地形的魏军。问题出在南梁大军主帅萧综身上，他居然在一天夜里，扔下整个大军，只身一人投降了魏军。因此梁军发生混乱，魏军趁乱攻击，梁军损失惨重。只有陈庆之率领本部人马突围。虽然这次战斗最后收场得很窝囊，但是陈庆之却显露出过人的军事才能。
真是北魏的多事之秋。北魏公元526年，北魏由于胡太后专权，引发了一系列内部动乱。这对于南梁来说正是千载难逢的好机会，南梁派安西将军元树进攻寿春，由陈庆之随同并负责军事上的指挥。此战南梁大获全胜，取得寿阳等五十二座北魏的城池。为了表彰陈庆之在寿春战役中的出色表现，萧衍赐封他为关中侯。经过这次战役，陈庆之已经成长为一位能征善战的将军。
公元527年，上天再次垂青南梁。此时北魏境内的葛荣率领起义军攻陷信都，围攻邺城。另一方面萧宝寅在长安兵变称帝，其他大小叛乱此起彼伏。南梁刚刚在前一年拿下寿春，乘胜进攻广陵和涡阳。负责进攻涡阳的南梁方面指挥是曹仲宗，陈庆之当时也在这支军队中担任假节（皇帝的代表）。
北魏为解涡阳之围，派征南将军常山王元昭率领十五万人马增援涡阳。魏援军的先头部队行进到距涡阳四十里的驼涧，陈庆之力排众议提议主动出击，他亲自带领部下几百人，突然对敌人发起进攻，打败敌军。这一仗给魏军的士气造成很大打击，以至魏军的增援并没能扭转涡阳战场的局势，双方进入相持阶段。
