第一件事，元狩二年（前121年），李敢随父亲李广出征。此战由于张骞延误了战机，导致匈奴左贤王率四万精锐骑兵包围了李广，李广的士兵都非常害怕，于是，李广派儿子李敢骑马向匈奴军中突袭。李敢独率自己几十名骑兵，冲进匈奴大军中，直穿匈奴骑兵阵，又从其左右两翼突出。李敢回来报告李广说，匈奴兵很容易对付啊！李广的士兵们这才放心。
这件事在正史中有明确记载，见《史记 李将军列传》记载：後二岁，广以郎中令将四千骑出右北平，博望侯张骞将万骑与广俱，异道。行可数百里，匈奴左贤王将四万骑围广，广军士皆恐，广乃使其子敢往驰之。敢独与数十骑驰，直贯胡骑，出其左右而还，告广曰："胡虏易与耳。"军士乃安。
李敢带着几十名骑兵，冲进匈奴四万骑兵的军阵中，横冲直撞，从匈奴大军左右两翼冲出来，毫发无损，可见李敢的勇猛。
匈奴骑兵精于骑射，战斗力非常强悍，可不是吃素的，而李敢只带了几十名骑兵，在匈奴四万精锐骑兵阵中，来去如飞，不是一般人能做到的。确实是英雄出少年，李敢太厉害了！
