据记载，秦叔宝在投奔李渊以前，曾四度"易主"。
第一次"易主"发生在大业十二年。那时，意气风发的秦叔宝跟随将领张须陀讨伐敌军，但是中了埋伏，张须陀战死。秦叔宝有幸存活，带着隋朝的残余士兵投奔了据守虎牢的裴仁基。
第二次"易主"发生在大业十三年。那个时候因裴仁基归降李密，秦叔宝便一同归降，成为李密帐内骠骑，统领内军8000。
第三次"易主"发生在"大业十四年"。那时隋朝气数将尽，宇文化及发动兵变杀死了隋朝君主隋炀帝杨广，而李密的军队则在不久后打败了宇文化及。因事情太顺利，李密骄傲自大，不再体恤士兵，众人离心。王世充发动战变，秦叔宝被俘，暂时归顺王世充。
