与还在上学的潘粤明比起来，董洁无疑要幸运很多。直至1999年，潘粤明终于被幸运女神青睐，在一次偶然的机会，出演了《非常夏日》终于开启演绎生涯。2000年潘粤明和袁泉主演了电影《蓝色爱情》，终于在娱乐圈站稳了脚跟。在潘粤明刚开始崭露头角的时候，董洁已经是春晚舞台上的常客。同年春晚舞台上，谢霆锋牵着董洁的手，深情款款唱了《今生共相伴》。
那一晚董洁的甜美，不仅俘获全国人的芳心，还因此被大导演张艺谋看中。之后被邀请主演了电影《幸福时光》，本以为巩俐、章子怡一样成为谋女郎，便会顺风顺水。其实不然，在电影上映后，并没有引起任何水花。
对比起董洁的高开低走，潘粤明迎来事业上的巅峰。由潘粤明主演的电影《京华烟云》、《白蛇传》等一系列作品接连上映后，他也一跃成为当红小生。
而董洁在尝到娱乐圈的浮华后，已经不想再回头，于是连续接演了几部作品，但是无一例外，全部石沉大海。几部电影下来，董洁虽然名气上并没有什么收获，但却认识了一个在她生命中很特殊的男人，梁朝伟。
在梁朝伟的举荐下，最终在2003年签约王家卫的香港泽东电影公司。之后梁朝伟带着董洁在香港连续拍摄了几部电影，如《地下铁》《2046》等。不仅合作多次，还亲密接触过了一把“情侣瘾”。
戏里两人亲密接触，戏外已然是谣言漫天飞。甚至在梁朝伟生日的时候，作为女友的刘嘉玲没有现身，而董洁却千里送蛋糕。更过分的是，在《地下铁》中本是梁朝伟和杨千嬅为男女主。可是在宣传活动的时候，却硬生生成了梁朝伟和董洁的组合，两人面对镜头甚至多次牵手。
好景不长，这件事情也传到了刘嘉玲的耳朵里。以刘嘉玲这敢爱敢恨的性格，卧榻之上，绝不会容他人酣睡。果然，本应大火的董洁，被公司雪藏，不得已，回到内地发展。
