朱元璋对刘璟还是非常好的，朱元璋到了晚年，非常的想念刘伯温，于是经常把刘璟及叶琛之子叶永道，章溢之子章允载等功臣后人，召入宫中，跟他们聊聊家常，待他们就如自己的家人。
洪武二十三年，距离刘伯温死去已经很多年了，这时候的朱元璋决定，让刘刘璟承袭"诚意伯"的爵位，但刘璟却说："有长兄子廌在。"这句话虽然字数不多，但是朱元璋非常高兴，他最希望看到的就是长幼有序，于是任命刘璟为阁门使。
从这件事情我们就可以看出刘璟是尊重传统的人，所以在燕王朱棣发起靖难之役的时候，刘璟坚定的站在了建文帝这边，面对来势汹汹的燕王朱棣，刘璟给建文帝献上十六策，但是建文帝并没有采纳，然后又让他给李景隆参赞军事，刘璟给李景隆出了好多计策，李景隆同样没有采纳，最后李景隆大败，刘璟一看大势已去，就回到老家隐居了。
朱棣登基以后，可没忘记这个刘璟，因为朱棣曾和刘璟下棋，刘璟可以一子都不让，而且他知道刘璟的才能，于是派人请刘璟入京，刘璟称病不出，于是朱棣下令把他抓到京城来，没想到刘璟来了之后称呼朱棣还是殿下，不承认他是皇帝，并且对朱棣说："殿下百世后，逃不得一'篡'字。
