于是陈宫就用自己善辩的能力，勇于和别人进行交涉，最后顺利辅佐曹操将兖州拿了下来，而且还一举将青州的黄巾军歼灭了。这样一来，陈宫就成为了曹操的得力助手，只不过曹操是一个狡猾的政治家，这样难免会让陈宫有了恻隐之心。
公元194年，曹操已经不满足只做一个兖州刺史了，于是他就举兵去占领徐州，当时徐州的城主是陶谦。而曹操仗着自己人多就在徐州大开杀戒，而陈宫是留在了兖州。可陈宫得知曹操的暴行之后，就决定离开曹操，于是他就联合了陈留太守的张氏兄弟以及其他几位官员一起发动了兵变。
并且他们走的时候还带走了一部分士兵，接着就去投奔了吕布，而且他们还给吕布出主意说，现在曹操再徐州，而
兖州如今是一座空城。这到嘴的肥肉吕布当然不能错过。只不过得知消息的曹操非常生气，尤其是陈宫的叛变。不过他为了争一口气，就再次把兖州夺了回来。而此时的吕布只好逃命，后来他去了刘备军中。
但是这里有一点需要说明，虽然吕布投靠了刘备，可是陈宫并没有成为刘备的谋略家，可能最大的原因就是当时的刘备还只是一个默默无闻的小将，手下没什么兵马。而且刘备还是陶谦的部下。只不过吕布就不一样了，他作战能力强，手下也有不少的人，美中不足的就是缺一位出谋划策的军师。
