于是陈登趁着吕布派自己出使许都的机会，投靠了曹操，原本吕布打算让陈登去给自己求个徐州牧，结果陈登去了一趟许都，自己被封为了广陵太守。一年之后，曹操出兵徐州，围剿吕布，陈登亲率精兵赶来协助曹操。吕布被捕后，陈登因特殊功勋被进封为伏波将军。
陈登在广陵恩威并施，视民如伤，深得民心，是一个称职的太守。但由于广陵紧靠长江，地理位置十分特殊，建安四年（199），孙策拿下皖城后，主动进攻陈登，企图一举拿下广陵。
陈登面对数十倍的敌军镇定自若，亲自登上城楼勘察，偃旗息鼓，向敌军示弱的同时寻找出击的机会。当发现城下敌军出现懈怠后，果断下令打开城门，如下山猛虎一般的守军打了对方一个措手不及，溃不成军。
击退孙策派来的大军不就，孙权亲自带兵再次进攻广陵，这次陈登一边派人向曹操求援，一边又给孙权来了一计。当时的曹操被袁绍牵制，必然无法援助广陵，而陈登命人在援军的必经之路上堆积柴草。一天夜里，陈登命人将事先堆好的柴草按顺序点燃，伪装成援军已到的假象。
