此后，杨维桢又参与过辽金宋的史书编写工作，再之后，被朝廷任命为江西儒学提举，但是此时的元朝廷已经日薄西山，各地起义并起，所以杨维桢也没有前往去接任此官职，而是浪迹江湖。
在浙江一带的时候，这里的老大张士诚早已听闻杨维桢的大名，便派人去请，但是请了很多次，都没有请到杨维桢。张士诚知道杨维桢名气大，能够请到他，就相当于请到了一股势力为其助威。于是，让自己的弟弟张士德亲自登门去请，但是张士德自然没有请到，不过张士德还带了张士诚的另一层意思，请不到就请教一些东西。结果杨维桢就以元之立场，对张士诚势力进行了一番分析之后，赠其八个字：
"不有内变，必有外祸。"
最后，果然在群雄逐鹿中，被朱元璋击败，被俘自杀，没有得到善终。
杨维桢，其后不再入仕途，晚年隐居松江，主要从事诗歌、书法、绘画等艺术创作。因其才华横溢，文风古怪，书风另类，被时人送了很多封号，比如"文妖"、"一代诗宗"、"铁崖体"、"元末江南诗坛泰斗"、"元末三高士"等。尤其其书法作品，颇具一格，一幅七言小诗拍卖数百万之高价。
