许褚跟张飞有过三次对战，第一次是在博望坡之战，在这一战中，许褚为救曹仁而跟张飞对战，但战不多时，许褚便夺路而逃！
许褚跟张飞第二次对战是在曹操兵贮赤壁之后；在这一战中，许褚为掩护曹操逃跑，而骑着无鞍马对战张飞，在这种情况之下，许褚肯定不敌张飞，好在有张辽和徐晃的帮助，许褚才得以全身而退！
许褚跟张飞的第三次对战是在汉中之战；在这一战中，酒醉押粮的许褚遇到了张飞劫粮，毫无防备的许褚慌忙应战，但此时的他哪能是张飞的对手，因此在对战过程中，许褚被张飞一枪刺于马下，幸好有亲兵相救，许褚才保住一命，但此时的许褚已经身受重伤，在休养几个月后，伤势痊愈后的许褚便很少在两军疆场出现。
许褚遇到张飞三次，大败三次，并且在最后一次还被张飞刺成重伤，因此来说，张飞才是许褚最大的克星！
