第一次交手，三十回合内不分胜负。
原著：《三国演义》第三十一回：玄德与关、张、赵云等，引兵欲袭许都。行近穰山地面，正遇曹兵杀来，玄德便于穰山下寨，军分三队：云长屯兵于东南角上，张飞屯兵于西南角上，玄德与赵云于正南立寨。……操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负。
赵云和许褚打了三十回合不分胜负，也就是说实力相当，都是绝顶高手。不过，考虑到长坂坡战例，赵云耐力明显强于许褚，长时间作战肯定能取得上风。
第二次交手。《三国演义》第三十一回：玄德等离寨约行数里，转过土山，火把齐明，山头上大呼曰："休教走了刘备！丞相在此专等！"玄德慌寻走路。赵云曰："主公勿忧，但跟某来。"赵云挺枪跃马，杀开条路，玄德掣双股剑后随。正战间。许褚追至，与赵云力战。背后于禁、李典又到。玄德见势危，落荒而走。听得背后喊声渐远，玄德望深山僻路，单马逃生。
此处许褚和赵云力战，还加上了两名超一流高手或一流高手--于禁和李典，赵云仍然能全身而退。
