正月初十，高杰同河南巡抚越其杰、巡按陈潜夫带领军队来到睢州。镇守该地的河南总兵许定国早已秘密投降了清廷，并按照约定把儿子许尔安、许尔吉送到豪格营中为人质。高杰到达睢州后，许定国非常惶恐，担心秘密降清的事情遭到败露。由于兵力不敌高杰，许定国就请求豪格出兵支援，但遭到拒绝。在这种情况下，许定国决心铤而走险，他一面出城拜见高杰，一面暗中策划。高杰进城后不久就获取许定国将儿子送到清营为质的消息，为防止许定国把睢州献给清廷，他意图凭借优势兵力胁迫许定国及其部众随他一同西征。十二日，许定国在城中大摆筵席，名义是为高杰、越其杰和陈潜夫接风洗尘，实际上是想趁机将三人诛杀。
越其杰劝告高杰不要轻易入席，以免发生意外。但高杰认为自己兵多势重，许定国绝对不敢轻举妄动，只带了三百亲兵进城赴宴，越其杰和陈潜夫只好陪同前往。许定国按照事先布置，埋下伏兵，将高杰灌得酩酊大醉。半夜，伏兵四起，将高杰和随军亲兵全部杀害，越其杰和陈潜夫则逃出睢州城。高杰遇害的消息传开后，麾下将士立即为主报仇，攻入睢州城，进行报复。许定国则率部过河投降了清军。
高杰死后，史可法对高杰部众进行了安抚，命高杰的儿子继续统领本部军马。高杰妻子邢氏担心儿子幼儿，不能服众。她知道史可法没有儿子，提出让自己儿子拜史可法为义父。这本来是史可法同高杰部将士增进感情的一个绝佳机会，但由于高杰出身"流贼"，史可法抱着严重的门户之见，坚绝拒绝了邢氏的提议，反而让高杰的儿子拜太监高起潜为义父，引起高杰部众的极大不满。这种不满情绪直接影响到对南明朝廷的忠心。
清军攻打扬州时，高杰的儿子率部投降了清廷。
