他的死保全了全家人，大儿子刘琏，二儿子刘璟。这两个人都算是才华横溢之辈，继承了爹的满腹才华，但是刘伯温的处世之道却没学到。大儿子和胡惟庸闹翻了，胡惟庸当时势力很强大，大儿子根本不是对手，最后被逼的跳井自杀。二儿子也是耿直之辈，他和朱棣闹的不可开交。
刘璟和朱棣下棋，从不让一子，往往是在棋盘上杀的不可开交，让朱棣下不来台。并且他以为只要依仗刘伯温的面子朱棣就不敢杀他，因此处处和朱棣作对，嘲讽他不是正统，皇位来的不光彩。
朱棣有次请他去朝廷中做官，先是请不来，朱棣面子大失，一气之下只好抓来，这刘璟说"殿下百年之后，逃不出个'篡'字"。真是哪壶不开提哪壶，朱棣正愁没理由整治他，这下自己撞上门来。就把他抓进大牢，让他好好反思。
刘璟的能力还是有的，满腹文学，如果能求求饶，朱棣还会让他朝中为官。但刘璟头铁的很，牢中继续辱骂朱棣，最终被逼着牢中自杀了。
