虽然杜牧与牛李关系都不错，但却不知为什么一直未得到重用。也许是相门之后，别人嫉忌颇深；也许是"刚直有奇节"的秉性不适合政治环境；也或者是由于杜牧恃才轻狂，不能容于势利俗人。无论什么原因，杜牧总归是郁郁不得志。但偏偏他又天纵奇才，自己也有报国立功的远大抱负。丰满的理想与骨感的现实造就了他后期沉郁悲怆的诗风。
尤其是咏史诗，往往能平中见奇，立意高拔！由于他精通兵法，从而胸中自有一股英雄气在。因此，他的怀古诗慷慨之气十足。比如《赤壁》："折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝。东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔"。凭军事才华，杜牧不在周郎之下。然而，风云际会之机却给了周瑜。所谓时势造英雄，杜牧也实在是无奈。
由于当时社会动荡，地方割据，国事衰微。杜牧纵有济世之才，安邦之志，却也无力挽救。心中自是郁愤难平。而六朝古都的秦淮河两岸却热闹非凡。达官贵人们夜夜旌歌，竟然以亡国之音《玉树后庭花》嬉戏取乐，这的确让杜牧怒从心头起。愤而写下"商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花"的千古各句。
