但随后的局面逐渐失控，李自成手下的大顺军将士，历经十几年艰苦卓绝、出生入死的血战之后，乍一来到京师这繁花似锦的富贵温柔乡，不由得目迷五色，丧失了清醒的头脑和判断力。他们以为这就算大功告成，开始急吼吼地论功行赏，瓜分前明留下的社会财富和资源。前明的王公大臣、文武大员的房宅、家财、女人，成为一块令人垂涎欲滴的肥肉，人人唯恐少分一块被别人抢了先。在这场类似毫无节制和原则的抢掠之中，吴三桂的家人也未能幸免，他父亲吴襄被扣留，"拷掠追赃"，陈圆圆沦为刘宗敏的囊中物。
在山海关的吴三桂已经决定投降李自成，带兵前来京师朝拜新主。听到这个消息后，意识到李自成难成大事，于是半路掉头返回山海关，从此站到李自成的对立面，正好被野心勃勃的多尔衮利用，成为清朝入关的马前卒。最终吴三桂和清军联手，在山海关一片石大败李自成，清军汹涌入关，李自成离成功已经唾手可得，最终却咫尺天涯。
面对这样的结果，李自成始料未及却又无可奈何。为了泄愤，他把全部怨气都撒在吴三桂家人身上。《东明闻见录》记载，李自成"怒戮其家三十八口"，把吴三桂一家三十八口都予以处死。然而，导致这一切的"罪魁祸首"陈圆圆，却安然无恙，李自成不仅不敢动她一根毫毛，还在离开京师之前把她给放了。
原来，李自成最初也计划杀掉陈圆圆。陈圆圆虽是女流之辈，却一生周旋于王侯将相、豪绅巨贾之间，为人处世早已锻炼得心明眼亮、有胆有识。她意识到自己处境危险后，不慌不忙，淡淡地对李自成说了一句话："今杀妾，何足惜。恐妾死而不利于王，奈何？为大王计，宜留妾以系其心，当说彼不追，以报大王之恩遇也"。我不过是一个普通女子，死不足惜，但大王杀了我，只怕不利于您。不如留下我，我可以劝说吴三桂不再追击您，岂不两全其美？李自成已经六神无主，闻听此言觉得有理，果真放了她。其实李自成也是一时糊涂，吴三桂当时已经成为清朝武将，一举一动都要听从将令，岂会为了陈圆圆而停止追击作战。但陈圆圆洞悉人心，摸准李自成的脉，因此一语中的，保住性命。
