之后趁刘备外出攻打袁术，陈宫又帮吕布占领了徐州，吕布又迎来了自己事业的又一个高峰。
在徐州的时候陈硅陈登父子整天为吕布歌颂功德，拍吕布的马屁，唯独陈宫看出这父子二人心怀叵测，但吕布却说陈宫诬陷好人，这时陈宫想离开吕布，另投明主，但又怕人耻笑，整天闷闷不乐。
果不其然，之后陈登设计诓骗了整个吕布军团，使曹操轻而易举占领了徐州城，吕布只得退守下邳，这时陈宫又为吕布设计，让吕布退出城外驻扎，与下邳城形成掎角之势，但吕布妇人之仁，不肯听陈宫的，陈宫顿时心生绝望，大呼："我们将死无葬身之地！"甚至之后宋宪、魏续等将领暗中反叛，陈宫再没有多进一言，此时的陈宫已经对吕布绝望透顶，一心只等死了。
曹操攻破下邳城后，在白门楼曹操与他套交情，想劝说陈宫投靠于他，但陈宫却大义凛然，大骂曹操，说道："若是吕布肯听我言，我绝不会被你们抓住！"临死之前，陈宫只求曹操不要为难他的家人，说完后，陈宫毅然决然，自己跳下了白门楼，陈宫死后，曹操哭着说："把他老母、妻子送到许昌好好照顾，怠慢者斩！"一代智者，如此身死，既令人佩服，又令人唏嘘。
论智谋，陈宫绝对可以称得上是顶尖谋士，论人品，陈宫也没得说，但他这一生错就错在跟错了人，却又因为自己信仰的一些原因，不肯另投明主，或许，当时他没有离开曹操，等待他的，也许是另一个璀璨的人生。
