原本董昭是袁绍的部下，但是作为一个谋士，很明显董昭一眼就看出袁绍这人没有用，因此打算找个机会投靠当时求贤若渴的曹操，但是不巧的是当时走到河内的他，被当地的太守张扬所看中于是将他招为自己的军师。此后曹操准备从张杨的地盘借道前往长安区拜访汉献帝，但是此时的张杨担心曹操会趁机攻打自己，于是和董昭商量，而董昭一见，就立刻告诉张杨曹操是未来的英雄，虽然现在还弱小，但是你卖他人情，以后你再去投靠他，他肯定会很乐意的。事实证明正是如此。
此后汉献帝被董卓的手下所挟持，此时的董昭更是为曹操出谋划策，让曹操假装什么都不知道的样子，而自己伪造文书去讨好李傕他们，这样使得曹操在和天子搭上关系的同时，也保全了他的名声，而这坏处都让自己吞了却也卖了曹操的人情，此后孟德也更加地尊敬董昭，并且逐渐重用他。
二：迎接天子，为曹操出谋迁都
此后天下大变，杨奉击败了李傕等人把汉献帝带回了原来的洛阳。这个时候虽然杨奉的军队很强，但是聪明的董昭一眼就看出不过是强弩之末，于是再一次私自用曹操的名义写了一封信给杨奉，信里面极尽献媚之词，夸得杨奉找不到北，并且信中还表示自己愿意出粮食来款待杨奉和汉献帝。而杨奉看到之后觉得非常不错，于是就升了曹操的官并且打算让曹操来洛阳。
