孔桂字叔林，大概在家中排行老三，是凉州天水人。早先孔桂是杨秋的部下。杨秋是在关西活跃的一支军阀，在建安十六年（即公元211年），曹操声称要从关中出兵进攻汉中张鲁，逼反韩遂、马超为首的关西各军阀，一共有十支军阀，被称为"关中十将"，其中就有杨秋一支。后来曹操击败关中各军阀组成的联军，追击杨秋到安定，杨秋就投降了。
在建安初年，关中各军阀在名义上是向曹操臣服的，毕竟曹操手中有汉天子。孔桂就多次作为使者与曹操见面。曹操表请孔桂为骑都尉，骑都尉本来是监督羽林骑兵的武官，不过后来就变成了一种荣誉性质的加官。孔桂会下棋、踢球这些消遣的玩艺，获得曹操的宠信，常常跟随在曹操左右。孔桂非常擅长察言观色，可以揣摩出曹操的喜怒情绪，在言语之间为自己谋利。加上孔桂与曹操这层亲密的关系，一些人也会给孔桂进行贿赂，于是孔桂"侯服玉食"，过得十分滋润。
孔桂在曹丕、曹植之间站错队
