曹操临终前留下的遗憾,其实并非统一天下,而是他在早年犯下的一个大错。建安二年(197年),曹操出征攻打张绣,后来张绣率部投降,曹操当时有一个坏毛病,就是好色。原本是轻松拿下张绣,可曹操却在关键时刻犯糊涂,他竟然纳张济的遗孀邹夫人,张绣因此非常生气,因此起兵造反。
张绣反叛让曹操没有想到,于是溃不成军,曹操的坐骑绝影在战乱中死去,长子曹昂为了掩护他撤退,便把自己的坐骑让给曹操,最终在断后阻敌中阵亡。除此之外,曹操的贴身侍卫典韦也因此丧命,曹操的侄儿曹安民也死于战乱。因一时寻乐,曹操吃了大亏,长子的去世也为后来的继承人问题埋下了隐患。
曹昂死后,其养母丁夫人悲痛不已,痛骂曹操:"你害死了我的儿子,从此我没什么可留恋的!"随后离开曹操回到故乡。曹操后来亲自前往丁夫人的故乡寻人,可丁夫人根本不愿意原谅他,甚至断绝了关系。中国历史上大多沿用嫡长子继承制,大多数情况下,都是嫡长子继承父辈基业,而曹昂早逝,后来曹操因为继承人问题滥杀无辜,幼子曹冲也死于继承人的斗争中。
后来曹操病重,自知时日无多,便叹息道:"我一生做事,没有什么后悔的,假如死后还有灵的话,子修(曹昂的字)若问我他的母亲在哪,我将怎么回答啊!"可见,这是曹操在临终前都留下最大的遗憾,当时统一天下的大业已不是最重要的,害死曹昂,丁夫人的离开对于曹操的打击也是非常大的,只怪当年太冲动犯下大错,否则也死而无憾了。