襄阳，是刘表在世时治理荆州的首府，更是自古以来的"天下之腹"，其战略重要性不言而喻。刘备此次南撤，只要从樊城渡过汉水，眼前便是襄阳。当年诸葛亮在《隆中对》说"命一上将将荆州之军以向宛、洛"，其中就暗含了襄阳非取不可的意味，这次趁着刘表去世、刘琮请降失去百姓民心的大好机会，他自然不会轻易放过，于是他当机立断，建议刘备抢在曹操到来之前攻下襄阳。
从风险收益分析看，诸葛亮的这个"攻襄阳"建议，确实冒了不小的风险（襄阳城高池深易守难攻，刘琮、蔡瑁等更是会拼死抵抗），并不算万全之策(吕思勉先生认为襄阳城攻得下也未必守得住)，但这和刘备只一味"带着百姓跑"的做法相比，已经可以说是瑕不掩瑜了。
是攻打襄阳还是继续往江陵撤退，全在刘备一念之间。
很不幸的是，虽然史书上说刘备和诸葛亮这对君臣的关系是"如鱼得水"，但在一开始，刘备其实并没有对他的这位军师言听计从。他放弃了攻打襄阳，理由是：吾不忍也。《汉魏春秋》里则有更详细的描述：
