公元587年，西梁政权被隋朝废弃，年仅12岁的萧瑀作为亡国之臣，跟随兄长萧琮进入长安，并受到姐夫杨广的保护。等到杨广被立为太子后，萧瑀便以侍从的身份任职东宫，在朝夕侍奉姐夫的过程中，跟后者建立起更加亲密的关系。杨广即位后不久，便提携萧瑀为内史侍郎，委以机要事务，对他极为信任。
萧瑀耿直刚烈，居官以直言敢谏闻名，对炀帝骄奢无道、穷兵黩武的行为多有规谏，因为言辞切直，难免引起姐夫的不满（"晋王为太子，授右千牛。即帝位，妃为后，而瑀浸亲宠...拜内史侍郎，数言事忤旨，稍见忌。"见《新唐书·卷一百一·列传二十六》）。
隋炀帝起初非常重用萧瑀，后将其废黜
大业十一年（615年）八月，炀帝巡行北部边塞时被突厥始毕可汗围困，萧瑀劝说炀帝停止征伐高丽的战事，以此来安抚军心、民心，激励他们勤王，并被炀帝接受。可等到危机化解后，炀帝却又对萧瑀心生怨恨，当即将他贬官为河池太守。到了这一步，萧瑀跟姐夫的关系算是彻底掰了。
